Sulfenocyclization of unsaturated ureas and thioureas

Summary A general method for the formation of cyclic sulfenylated 2-oxazoline, 2-thiazolines, 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines is described. The procedure employs arylsulfenyl chloride and ethyldiisopropylamine to generate an episulfonium ion intermediate from which the cyclic products arise by internal nucleophilic displacement.

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Sulfenocyclisierung ungesättigter Harnstoffe und Thioharnstoffe

Zusammenfassung Eine allgemeine Methode zur Herstellung cyclischer sulfenylierter 2-Oxazoline, 2-Thiazoline, 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine und 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazine wird beschrieben. Aus Arylsulfenylchlorid und Ethyldiisopropylamin entsteht ein Episulfoniumion als Zwischenprodukt; dieses bildet durch nucleophile Umlagerung die cyclischen Produkte.