利用沙瑞特试剂合成6-庚炔醛

链状炔醛是构建长链化合物的有用中间体,在药物合成中具有重要的应用价值。一般情况下,采用羧酸在适当的还原剂作用下可以制备炔醛化合物,不影响碳碳三键,但产率不高;若采用二甲亚砜、草酰氯氧化,虽可以获得较高的产率,但是需要在-78℃低温下进行,反应条件苛刻。沙瑞特试剂(Sarrett)可以在室温下将醇氧化为醛,不影响不饱和键,便于工业化生产,为此,本研究采用该试剂探讨了由炔醇制备炔醛的过程。如图1所示,首先在乙二胺中、氢化钠作用下进行3-庚炔-1-醇的重排反应,得到6-庚炔-1-醇,然后,采用沙瑞特试剂进行常温氧化,结束后将反应液通过一段硅胶柱纯化,得到6-庚炔-1-醛,产率为93.2%。该方法制备6-庚炔-1-醛比较简便易行,适合放大生产。