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4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones — A novel synthesis and properties
Authors:R Mazurkiewicz  A W Pierwocha
Institution:(1) Institute of Organic Chemistry and Technology, Silesian Technical University, PL-44100 Gliwice, Poland
Abstract:Summary 4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones (2), a hardly known class of phosphorus ylides, were readily prepared from 4-unsubstituted-5-(4H)-oxazolones (1) by treatment with Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4, or Ph3P-CBr4 adducts in the presence of triethylamine in CH2Cl2 at room temperature in a novel, efficient one-pot procedure. The spectroscopic properties of the ylides are reported and discussed.
4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone — Eine neue Synthese und Eigenschaften
Zusammenfassung 4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone, eine sehr wenig bekannte Gruppe der Phosphor-ylide, wurden auf einfache Weise nach einem neuen Eintopfverfahren mit guten Ausbeuten hergestellt. Als Ausgangsverbindungen wurden 4-unsubtituierte-5-(4H)-Oxazolone (1) eingesetzt, die unter der Einwirkung von Addukten wie Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4 oder Ph3P-CBr4 in Anwesenheit von Triethylamin in CH2Cl2 bei Zimmertemperatur die Titelverbindungen liefern. Die spektroskopischen Eigenschaften der Ylide werden berichtet und diskutiert.
Keywords:4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones  Phosphorus ylides  5(4H)-Oxazolone enolate ion equivalent  5-(4H)-Oxazolones  NMR
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