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C-3-吡唑啉基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成
引用本文:殷军港,李韵伟,李家柱,张千,裴文,王进军.C-3-吡唑啉基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J].有机化学,2011,31(8).
作者姓名:殷军港  李韵伟  李家柱  张千  裴文  王进军
作者单位:1. 烟台大学化学化工学院 烟台264005
2. 浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地 杭州310032
基金项目:山东省自然科学基金(No.Y2008B49); 科技部中匈政府间科技合作(2009~2010年度)资助项目
摘    要:以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,通过对E-环、3-位碳碳双键和20-位meso-氢的结构修饰,在二氢卟吩色基上构建和引进不同的官能团,并进一步利用其3-位乙烯基与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应,完成一系列C-3-吡唑啉基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成.同时,讨论了叶绿素衍生物的1,3-偶极环加成反应的的区域选择性与立体选择性.所得新的叶绿素类二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,IR,1H NMR及元素分析得以证实.

关 键 词:叶绿素-a  二氢卟吩  脱镁叶绿酸-a甲酯  化学修饰  1  3-偶极环加成  

Synthesis of C-3-Pyrazolinyl-substituted Chlorins Related to Chlorophyll-a
Yin Jungang,Li Yunwei,Li Jiazhu,Zhang Qian,Pei Wen,Wang Jinjun.Synthesis of C-3-Pyrazolinyl-substituted Chlorins Related to Chlorophyll-a[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2011,31(8).
Authors:Yin Jungang  Li Yunwei  Li Jiazhu  Zhang Qian  Pei Wen  Wang Jinjun
Institution:Yin,Junganga Li,Yunweia Li,Jiazhua Zhang,Qiana Pei,Wenb Wang,Jinjun*,a(a Colledge of Chemistry and Chemical Engineering,Yantai University,Yantai 264005)(b State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology,Zhejiang University of Technology,Hangzhou 310032)
Abstract:Methyl pheophorbide-a was used as starting material and modified for the E-ring,the carbon-carbon double bands at 3-position and 20-meso-hydrogen to construct and introduce different functional groups on the chlorin chromophore.The synthesis of a series of C-3-pyrazolinyl-substituted chlorins related to chlorophyll-a was fulfilled by the 1,3-dipolar cyclocaddition of the C-3-vinyl groups with diazomethane.The region-and stereo-selectiveties in 1,3-dipolar cyclocaddition of the chlorins were discussed.The st...
Keywords:chlorophyll-a  chlorine  methyl pheophorbide-a  chemical modification  1  3-dipolar cyclocaddition  
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