| 铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯的分子内胺化全氟烷基化反应 |
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| 引用本文： | 张衡,牟学清,陈弓,何刚.铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯的分子内胺化全氟烷基化反应[J].化学学报,2019,77(9):884-888. |
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| 作者姓名： | 张衡 牟学清 陈弓 何刚 |
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| 作者单位： | 南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室 天津300071;南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室 天津300071;南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室 天津300071;南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室 天津300071 |
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| 基金项目： | 项目受国家自然科学基金(Nos.21672105);项目受国家自然科学基金(21702109);项目受国家自然科学基金(21890722);天津市自然科学基金(Nos.17JCYBJC19700);天津市自然科学基金(18JCZDJC32800);南开大学中央高校基本科研业务费专项资金资助(No.63161122) |
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| 摘 要： | 报道了铜催化苯甲酰亚胺高烯丙酯底物的分子内胺化全氟烷基化反应. 该反应以全氟碘代烷为全氟烷基化试剂, 醋酸铜为催化剂, 邻菲啰啉为配体, 在醋酸银存在下以中等的收率实现苯甲酰亚胺高烯丙酯底物末端双键的胺化全氟烷基化, 最终生成1,3-噁嗪类分子. 多种官能团取代的苯甲酰亚胺高烯丙酯和具有不同碳链长度的全氟碘代烷烃都能适用于该反应, 为多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物的合成提供了一种简洁的方法. 多氟烷基取代的1,3-噁嗪类化合物还可在温和条件下高效转化为γ氨基醇衍生物. 初步的机理研究证明该反应经历了全氟烷基自由基对碳碳双键的亲电加成, 之后苯甲酰亚胺基团作为分子内亲核性胺源经历分子内亲核取代途径生成1,3-噁嗪骨架.
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| 关 键 词： | 苯甲酰亚胺高烯丙酯 全氟碘代烷烃 胺化全氟烷基化反应 1 3-噁嗪 铜催化 |
Copper-catalyzed Intramolecular Aminoperfluoroalkylation Reaction of O-Homoallyl Benzimidates |
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| Zhang,Heng,Mou,Xueqing,Chen,Gong,He,Gang.Copper-catalyzed Intramolecular Aminoperfluoroalkylation Reaction of O-Homoallyl Benzimidates[J].Acta Chimica Sinica,2019,77(9):884-888. |
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| Authors: | Zhang Heng Mou Xueqing Chen Gong He Gang |
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| Institution: | State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071 |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | O-homoallyl benzimidates aminoperfluoroalkylation perfluoroalkyl iodides 1 3-oxazines copper catalysis |
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