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一种1,10菲啰啉-5,6-二酮及其单肟的高效合成方法
引用本文:张智斌,闫文鹏,樊美公.一种1,10菲啰啉-5,6-二酮及其单肟的高效合成方法[J].应用化学,2005(1).
作者姓名:张智斌  闫文鹏  樊美公
作者单位:中国科学院理化技术研究所 北京100101 (张智斌,闫文鹏),中国科学院理化技术研究所 北京100101(樊美公)
基金项目:国家高技术研究发展计划(“八六三”计划) (2002AA305301),国家自然科学基金(20302008)资助项目
摘    要:1,10菲啰啉5,6二酮(2)与1,10菲啰啉5,6二酮单肟(3)作为稠杂环共轭配体,既具有良好的配位特性,又是重要的有机合成反应中间体。由化合物2和它的衍生物与金属离子形成的配合物可以用于抗肿瘤药物、DNA探针、非线性光学材料、超分子组装分子骨架、自旋交叉配合物等许多领域。化合物3则用于有机光致变色化合物螺噁嗪的合成。化合物2无法直接用氧化剂氧化1,10菲啰啉(1)得到。它最初是从化合物1用混酸硝化制备5硝基1,10菲啰啉的废水中分离得到的,产率1%。Amouyal等1]改进此方法,将产率提高到20%。随着应用研究的需求,对它的合成研究一直没有间…

关 键 词:菲啰啉二酮  菲啰啉二酮单肟  合成

An Efficient Synthesis Method for 1,10-Phenanthroline-5,6-dione and Its Mono oxime
ZHANG Zhi Bin,YAN Wen Peng ,FAN Mei Gong.An Efficient Synthesis Method for 1,10-Phenanthroline-5,6-dione and Its Mono oxime[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2005(1).
Authors:ZHANG Zhi Bin  YAN Wen Peng  FAN Mei Gong
Institution:ZHANG Zhi Bin,YAN Wen Peng *,FAN Mei Gong
Abstract:phenanthroline(1) was oxidized by a mixture of concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid in the presence of sodium bromide to yield 1,10 phenanthroline 5,6 dione(2) in 90%. Compound 2 gave a mono oxime(3) hydrochloric salt in nearly quantitive amount by reacting with equal molar hydroxylamine hydrochloride. The structures of the compounds were characterized by IR and 1 H NMR spectroscopy. The method is more simple and efficient.
Keywords:phenanthrolinedione  phenanthrolinedione mono  oxime  synthesis  
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