| (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯的合成 |
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| 引用本文： | 蔡小华,谢兵.(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯的合成[J].应用化学,2006,23(9):992-995. |
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| 作者姓名： | 蔡小华 谢兵 |
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| 作者单位： | 1. 怀化医学高等专科学校药学系,怀化,418000;贵州民族学院化学与环境科学学院,贵阳
2. 贵州民族学院化学与环境科学学院,贵阳 |
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| 摘 要： | 通过外消旋体途经合成(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(1)。2,2-二乙氧基乙酸乙酯(2)为起始原料以93%的收率得到2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯(3),化合物3与亚磷酸三乙酯缩合生成三乙氧基磷酰乙酸乙酯(4),收率为95%;化合物4与4-苄氧基苯甲醛通过Horner Wadswordth Emmons反应产生(Z,E)-2-乙氧基-3-(4-苄氧基苯基)丙烯酸乙酯(5),收率为94%;氢化化合物5获得(R,S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(6),收率达98%;在碱性条件下,水解化合物6以96%的收率得到相应的羧酸(7),用手性胺R-(α)-甲基苯甲胺拆分化合物7产生化合物(8);酯化化合物8得到产物1,收率和ee值分别为95%和98.3%。
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| 关 键 词： | 二乙氧基乙酸乙酯 Horner Wadswordth Emmons反应 催化氢化 化学拆分 (S)-乙氧基(羟基苯基)丙酸乙酯 |
| 文章编号： | 1000-0518(2006)09-0992-04 |
| 收稿时间： | 10 10 2005 12:00AM |
| 修稿时间： | 03 10 2006 12:00AM |
Synthesis of Ethyl (S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propionate |
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| CAI Xiao-Hua,XIE Bing.Synthesis of Ethyl (S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propionate[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2006,23(9):992-995. |
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| Authors: | CAI Xiao-Hua XIE Bing |
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| Institution: | 1.Department of Pharmacy,HuaiHua Medical College, Huaihua 418000 ;2.College of Chemistry and Environmental Science, Guizhou University for Nationalites, Guiyang |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | ethyl diethoxyacetate Horner Wadswordth Emmons reaction catalytic hydrogenation chemical resolution ethyl(S)-ethoxy-(hydroxyphenyl)propionate |
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