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原子经济反应:氢氧化铯催化下二硒醚与端炔反应合成炔硒醚
引用本文:许新华,卢锐亮,张秋林,陈雄,李言杰,张青丽. 原子经济反应:氢氧化铯催化下二硒醚与端炔反应合成炔硒醚[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(2): 267-269
作者姓名:许新华  卢锐亮  张秋林  陈雄  李言杰  张青丽
作者单位:湖南大学化学化工学院, 长沙 410082
摘    要:氢氧化铯是无机超强碱,它能夺去端炔上的氢而产生稳定炔负离子,这种炔负离子与亲电的酮、醛反应生成相应的炔醇,但是与亲电的杂原子反应形成碳杂键的研究尚未见报道,碳杂键的形成是合成杂原子有机化合物的主要途径,所以研究无机超强碱催化下的碳杂键形成反应,有可能开辟-个合成杂原子有机化合物的新领域,不论在理论上还是在应用上都具有重要意义。

关 键 词:原子经济  二芳基硒醚  氢氧化铯  炔硒醚  
文章编号:0251-0790(2005)02-0267-03
收稿时间:2004-02-23

Atom-economic Reaction: Diselenides Reacted with Terminal Alkynes to Synthesize Alkynyl Selenides Catalyzed by Cesium Hydroxy and Promoted by Air
XU Xin-hua,LU Rui-Liang,ZHANG Qiu-lin,CHEN Xiong,LI Yan-Jie,ZHANG Qing-Li. Atom-economic Reaction: Diselenides Reacted with Terminal Alkynes to Synthesize Alkynyl Selenides Catalyzed by Cesium Hydroxy and Promoted by Air[J]. Chemical Research In Chinese Universities, 2005, 26(2): 267-269
Authors:XU Xin-hua  LU Rui-Liang  ZHANG Qiu-lin  CHEN Xiong  LI Yan-Jie  ZHANG Qing-Li
Affiliation:College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China
Abstract:Under N2 atmosphere and at room temperature, the reaction of diaryl diselenid(1.0 mmol) with terminal alkynes(2.2 mmol) catalyzed by cesium hydroxy gave exclusively (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes, but under air and at -100 ℃, the reaction gave alkyne selenides in 83%95% yields based on the selenium atoms. The method for the preparation of alkyne selenides has advantages of available starting materials and simple procedures. The reaction mechanism was proposed.
Keywords:Catalysis  Atom-economy  Diaryl diselenide  Cesium hydroxide  Alkynyl selenide
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