NMR spectroscopic study of the (Z)/(E)-isomerism of 1-aryl-3-arylamino-2-propen-1-ones in solution and in the crystalline state |
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| Authors: | D Kh Zheglova D G Genov A V Gribanov A I Kol'tsov S N Smirnov |
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| Institution: | (1) Department of Organic Chemistry, University of Sofia, 1126 Sofia, Bulgaria;(2) Institute of High Molecular Compounds, Russian Academy of Sciences, 199164 St. Petersburg, Russia |
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| Abstract: | Summary
1H,13C, and CP/MAS13C NMR spectra of sixp-substituted 1-aryl-3-arylamino-2-propen-1-ones in solution and in the solid state are reported and discussed. In the proteon-accepting solvent dimethylsulfoxide, electronegative substituents shift the isomeric equilibrium to the (E)-isomer. Bulky substituents promote crystallization of the (Z)-form.
NMR-Spektroskopische Untersuchung der (Z)/(E)-Isomerie von 1-Aryl-3-arylamino-2-propen-1-onen in Lösung und im Kristallzustand (Kurze Mitt.) Zusammenfassung
1H-,13C- und CP/MAS-13C-NMR Spektren von sechsp-substituierten 1-Aryl-3-arylamino-2-propen-1-onen in gelöstem und festem Zustand werden berichtet und diskutiert. In protonenakzeptierendem Dimethylsulfoxid verschieben elektronegative Substituenten das Gleichgewicht zum (E)-Isomer. Große Substituenten begünstigen die Kristallisation in der (Z)-Form. |
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| Keywords: | 1H 13C CP/MAS13C NMR Enaminones (Z)/(E)-Isomerization |
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