An efficient synthesis of the plant growth hormone 1-triacontanol

Summary A high yield synthesis of 1-triacontanol was based on the cheap and easily available starting materials 1-octadecanol and 1,12-dodecanediol. The first one was converted to octadecanal using a phase transfer system, whereas the second one after phase transfer bromination and reaction with triphenylphosphine provided 1-hydroxy-12-triphenylphosphonium bromide.Wittig reaction of these two synthons and subsequent hydrogenation furnished the desired product.

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Eine effiziente Synthese des Pflanzenwachstumshormons 1-Triacontanol

Zusammenfassung Eine Synthese von 1-Triacontanol, basierend auf den einfach zugänglichen Edukten 1-Oktadecanol und 1,12-Dodecandiol, die gute Ausbeuten ergibt, wird beschrieben. Ersteres Edukt wurde mit Hilfe eines Phasentransfersystems zu Oktadecanal umgesetzt. Letzteres gab nach Phasentransfer-Bromierung und Umsatz mit Triphenylphosphin 1-Hydroxy-12-triphenylphosphoniumbromid.Wittig-Reaktion dieser beiden Synthone und anschließende Hydrierung lieferte das erwünschte Produkt.