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6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半乳糖的合成研究
引用本文:张素娜,于建新,李中军,孙万赋,周蓉,张丽静,王瑞英,蔡孟深.6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半乳糖的合成研究[J].有机化学,2003,23(2):176-181.
作者姓名:张素娜  于建新  李中军  孙万赋  周蓉  张丽静  王瑞英  蔡孟深
作者单位:1. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室药学院化学生物学系,北京,100083
2. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室药学院化学生物学系,北京,100083;新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046
3. 新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046
基金项目:国家自然科学基金(No.29862005)和教育部国家重点实验室高访基金资助项目.
摘    要:报道了6-O-对甲苯磺酰基-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半 乳糖(3)与取代的3-巯基三唑或5-巯基四唑4a-4c或5a-5f的亲核取代反应,合 成了9个6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α- D吡喃型半乳糖(6a-6i),通过元素分析,IR,NMR和MS确证了上述化合物的结构 ,并经分子模型计算进行了其构象分析。

关 键 词:三唑  P  四唑  P  吡喃  P  半乳糖  亲核反应  取代反应  抗肿瘤活性  构象  元素分析  红外分光光度法

Synthesis of 6-S-(Substituted Triazolyl or Tetrazolyl)-1,2:3,4-di- O-isopropylidene- α-D-galactopyanoses
Institution:Department of Chemical Biology,School of Pharmaceutical Sciences, Perking University,Beijing(100083);Department of Chemistry,Xinjiang University,Ulumqi(830046)
Abstract:By the nucleophilic substitution reaction of 6-O-tosyl-l,2:3,4-di-O- isopropylidene-a-Z)-galactopyranose (3) with some substituted 1, 2,4- triazole-3-thiols (4a ~ 4c) or 1, 2, 3,4-tetrazole-5-thiols (5a~5f), nine 6-S-(substituted triazolyl or tetrazolyl)-l,2 : 3,4-di-O- isopropylidene-a-D)-galactopyranoses (6a ~ 6i) were prepared in high yields. Their structures and configurations were analyzed and established by elemental analysis, IR, NMR, MS spectra.
Keywords:PYRRODIAZOLE P  TETRAZOLE P  PYRANE P  GALACTOSE  NUCLEOPHILIC REACTION  SUBSTITUTION REACTION  ANTITUMOR DRUGS  CONFORMATION  ELEMENTAL ANALYSIS  IR
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