6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半乳糖的合成研究 |
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引用本文: | 张素娜,于建新,李中军,孙万赋,周蓉,张丽静,王瑞英,蔡孟深.6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半乳糖的合成研究[J].有机化学,2003,23(2):176-181. |
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作者姓名: | 张素娜 于建新 李中军 孙万赋 周蓉 张丽静 王瑞英 蔡孟深 |
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作者单位: | 1. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室药学院化学生物学系,北京,100083 2. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室药学院化学生物学系,北京,100083;新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046 3. 新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.29862005)和教育部国家重点实验室高访基金资助项目. |
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摘 要: | 报道了6-O-对甲苯磺酰基-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D吡喃型半 乳糖(3)与取代的3-巯基三唑或5-巯基四唑4a-4c或5a-5f的亲核取代反应,合 成了9个6-S-(取代的三或四唑杂环基)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α- D吡喃型半乳糖(6a-6i),通过元素分析,IR,NMR和MS确证了上述化合物的结构 ,并经分子模型计算进行了其构象分析。
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关 键 词: | 三唑 P 四唑 P 吡喃 P 半乳糖 亲核反应 取代反应 抗肿瘤活性 构象 元素分析 红外分光光度法 |
Synthesis of 6-S-(Substituted Triazolyl or Tetrazolyl)-1,2:3,4-di- O-isopropylidene- α-D-galactopyanoses |
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Institution: | Department of Chemical Biology,School of Pharmaceutical Sciences, Perking University,Beijing(100083);Department of Chemistry,Xinjiang University,Ulumqi(830046) |
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Abstract: | By the nucleophilic substitution reaction of 6-O-tosyl-l,2:3,4-di-O- isopropylidene-a-Z)-galactopyranose (3) with some substituted 1, 2,4- triazole-3-thiols (4a ~ 4c) or 1, 2, 3,4-tetrazole-5-thiols (5a~5f), nine 6-S-(substituted triazolyl or tetrazolyl)-l,2 : 3,4-di-O- isopropylidene-a-D)-galactopyranoses (6a ~ 6i) were prepared in high yields. Their structures and configurations were analyzed and established by elemental analysis, IR, NMR, MS spectra. |
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Keywords: | PYRRODIAZOLE P TETRAZOLE P PYRANE P GALACTOSE NUCLEOPHILIC REACTION SUBSTITUTION REACTION ANTITUMOR DRUGS CONFORMATION ELEMENTAL ANALYSIS IR |
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