| 铱催化叔酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应:γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成 |
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| 引用本文： | 何倩,李杰,喻思佳,吴东坪,叶剑良,黄培强.铱催化叔酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应:γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成[J].化学学报,2023(10):1265-1270. |
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| 作者姓名： | 何倩 李杰 喻思佳 吴东坪 叶剑良 黄培强 |
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| 作者单位： | 厦门大学化学化工学院福建省化学生物学重点实验室 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.21931010)资助~~； |
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| 摘 要： | γ-亚烷基-丁烯酸内酯是许多具有重要生理活性天然产物的结构单元.本工作通过铱催化N,N-二甲基芳基甲酰胺与呋喃硅醚间的类插烯Aldol缩合反应,成功地实现了温和条件下γ-亚苄基-丁烯酸内酯的合成.反应对硝基、氰基、乙烯基、三氟甲基等吸电子基取代的苯甲酰胺底物有很好的适用性. γ-亚苄基-丁烯酸内酯经Pd/C氢化反应即可转化为作为众多活性天然产物的核心骨架的γ-苄基丁内酯.本工作还对Z型和E型γ-亚苄基-丁烯酸内酯的特征1H NMR谱峰的化学位移分布规律进行总结比较,利用这些规律可以很方便地区分Z、E两种异构体.
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| 关 键 词： | 叔酰胺 酰胺活化 类插烯aldol缩合 γ-亚苄基-丁烯酸内酯 铱催化 |
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