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以炔为原料可调控合成碘代炔和二碘代烯烃(英文)
引用本文:陈锁,章晓炜,赵辉,郭晓红,胡祥国.以炔为原料可调控合成碘代炔和二碘代烯烃(英文)[J].有机化学,2018(5).
作者姓名:陈锁  章晓炜  赵辉  郭晓红  胡祥国
作者单位:江西师范大学国家单糖化学合成工程技术研究中心;安徽省应用技术研究院有效成分提取分离研究中心
摘    要:碘代炔和二碘代烯烃作为有机中间体广泛地应用于C—C,C—O和C—N的构建反应中.因此,发展合成以上两类化合物的新方法具有一定的重要性.发展了一种新颖且可调控合成碘代炔和二碘代烯的方法.该方法使用端炔为原料,碘化锌和亚硝基叔丁酯为反应试剂.研究发现,在三乙胺的存在下该方法生成碘代炔,没有三乙胺的条件下生成二碘烯烃.以上合成碘代炔的方法具有操作简单、条件温和(弱碱和室温)和官能团兼容性好等特点.与之相比,二碘代烯烃对底物的电性有较严格的要求:只有负电性或者电中性的底物能发生反应.控制实验表明,碘代炔和二碘烯烃在包含最优条件的一系列反应条件下不能相互转化,控制实验结果可以由两个反应都经历了由碘代炔形成的碘鎓盐中间体来解释.

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