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无溶剂下位阻控制的Biginelli反应
引用本文:程青芳,许兴友,张辉,阮明杰,林俏,杨绪杰,Yang,Xujie.无溶剂下位阻控制的Biginelli反应[J].化学学报,2009,67(9):996-1000.
作者姓名:程青芳  许兴友  张辉  阮明杰  林俏  杨绪杰  Yang  Xujie
作者单位:1. 淮海工学院江苏省海洋生物技术重点实验室,连云港,222005;南京理工大学材料化学实验室,南京,210094
2. 南京理工大学材料化学实验室,南京,210094;淮海工学院化学工程系,连云港,222005
3. 淮海工学院化学工程系,连云港,222005
4. 南京理工大学材料化学实验室,南京,210094
基金项目:江苏省教育厅重大基础研究基金,连云港市科技攻关项目,江苏省海洋生物技术重点建设实验室开放基金 
摘    要:在NaHSO4作催化剂, 无溶剂下将水杨醛、活泼亚甲基化合物和尿素或硫脲进行Biginelli 反应, 高收率地合成了一系列monastrol类物质. 产物的结构通过IR, 1H NMR, 13C NMR光谱数据和单晶解析表征和确定. 对于不同活泼亚甲基化合物参与的反应, 形成了4-(2-羟基苯基)嘧啶衍生物2和氧桥嘧啶衍生物3两类物质, 活泼亚甲基化合物分子中醇酯基的结构是决定两种嘧啶衍生物结构的主要因素. 对于以前报道的Biginelli产物4-(2-羟基苯基)嘧啶衍生物2a和氧桥嘧啶衍生物3e的形成也进行了讨论.

关 键 词:Biginelli  反应  monastrol类物质  位阻控制  晶体结构
收稿时间:2008-9-14
修稿时间:2008-12-1

Biginelli Reactions by Steric Control under Solvent-free Conditions
Cheng,Qingfang,Xu,Xingyou,Xingyou,Zhang,Hui,Ruan,Mingjie,Lin,Qiao,Yang,Xujie.Biginelli Reactions by Steric Control under Solvent-free Conditions[J].Acta Chimica Sinica,2009,67(9):996-1000.
Authors:Cheng  Qingfang  Xu  Xingyou  Xingyou  Zhang  Hui  Ruan  Mingjie  Lin  Qiao  Yang  Xujie
Institution:a Jiangsu Key Laboratory of Marine Biotechnology;Huaihai Institute of Technology;Lianyungang 222005;b Materials Chemistry Laboratory;Nanjing University of Science and Technology;Nanjing 210094;c Department of Chemical Technology;Lianyungang 222005
Abstract:Monastrol analogues were synthesized by Biginelli reaction of salicylaldehyde, urea or thiourea and active methylene compound under solvent-free conditions with NaHSO4 as catalyst in high yields. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and X-ray single crystal diffraction. The reaction formed two different products, 4-(2-hydroxyphenyl)pyrimidines (2) and oxygen-bridged pyrimidine derivatives 3, depending on the structures of active methylene compound. The products were cause...
Keywords:Biginelli
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