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手性催化剂(4R)-苄氧基-(S)-脯氨酸的合成及其对不对称羟醛反应的催化活性
引用本文:韩玉峰,沈宗旋,蒋虹,张雅文.手性催化剂(4R)-苄氧基-(S)-脯氨酸的合成及其对不对称羟醛反应的催化活性[J].应用化学,2004,21(6):641-643.
作者姓名:韩玉峰  沈宗旋  蒋虹  张雅文
作者单位:苏州大学
摘    要:手性催化剂(4R)-苄氧基-(S)-脯氨酸的合成及其对不对称羟醛反应的催化活性;羟醛反应

关 键 词:手性催化剂(4R)-苄氧基-(S)-脯氨酸的合成及其对不对称羟醛反应的催化活性  羟醛反应  
文章编号:1000-0518(2004)06-0641-03
收稿时间:2009-06-29
修稿时间:2003年8月20日

Synthesis of A Chiral Catalyst for Assymetric Aldol Reaction:(4R)-Benzyloxy-(S)-proline
HAN Yu-Feng,SHEN Zong-Xuan,JIANG Hong,ZHANG Ya-Wen.Synthesis of A Chiral Catalyst for Assymetric Aldol Reaction:(4R)-Benzyloxy-(S)-proline[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2004,21(6):641-643.
Authors:HAN Yu-Feng  SHEN Zong-Xuan  JIANG Hong  ZHANG Ya-Wen
Institution:HAN Yu-Feng,SHEN Zong-Xuan,JIANG Hong,ZHANG Ya-Wen *
Abstract:R)-Hydroxy-(S)-proline was N-protected by reaction with di-tert-butyl pyrocarbonate to give N-Boc-(4R)-hydroxy-(S)-proline, which was treated with NaH in anhydrous tetrahydrofuran and followed by etherification with PhCH 2Br to form the N-Boc-(4R)-benzyloxy-(S)-proline, which, after removal of the protecting group with CF 3COOH gave the title compound. As an efficient catalyst for the direct asymmetryic aldol reaction the compound gave products in yield ranged from 58% to 77% with enantiomeric excess up to 88%.
Keywords:aldol reaction  chiral catalyst  (4R)-benzyloxy-(S)-proline  
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