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5-(S)-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在二甲基甲酰胺中的Michael加成-消除反应
引用本文:李学强,龚波林,王凤荣,陈庆华,王志丹.5-(S)-烷氧基-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮在二甲基甲酰胺中的Michael加成-消除反应[J].高等学校化学学报,2001,22(1):78-80.
作者姓名:李学强  龚波林  王凤荣  陈庆华  王志丹
作者单位:1. 宁夏大学化学科学与工程系,
2. 北京师范大学化学系,
基金项目:国家自然科学基金!(批准号 :2 96 72 0 0 4),宁夏回族自治区自然科学基金资助
摘    要:5-羟基 - 2 (5H) -呋喃酮是一些具有生理活性天然产物的重要结构组份 1] ,γ-内酯类的结构片段在一些抗病毒药物或前体结构中也常出现 ,由于内酯环的立体构型与药物的生物活性密切相关 ,因此它的合成具有十分重要的价值2 ] .近年来利用天然手性助剂薄菏醇和冰片等的手性 5-烷氧基 - 2 (5H) -呋喃酮合成天然产物已引起人们的广泛关注 1,3~ 13] .我们在研究手性 5-烷氧基 - 3,4-二卤 - 2 (5H) -呋喃酮 (4a_ 4 d)与 Wittig- Horner试剂 (O,O-二乙氧基丙酮基膦酸二乙酯 ) (5)的反应时 ,当以 DMF为溶剂 ,金属钠为催化剂时 ,并未得到目标…

关 键 词:二甲基甲酰胺  Michael加成-消除反应  金属钠  5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮
文章编号:0251-0790(2001)01-0078-03
修稿时间:2000年1月15日

Michael Addition-elimination Reactions of Chiral 5-Al koxy-3,4-dihalo-2(5H)-Furanones in DMF
LI Xue-qiang,GONG Bo-Lin,WANG Feng-Rong,CHEN Qing-Hua,WANG Zhi-Dan.Michael Addition-elimination Reactions of Chiral 5-Al koxy-3,4-dihalo-2(5H)-Furanones in DMF[J].Chemical Research In Chinese Universities,2001,22(1):78-80.
Authors:LI Xue-qiang  GONG Bo-Lin  WANG Feng-Rong  CHEN Qing-Hua  WANG Zhi-Dan
Abstract:In this paper,we report the tandem Michael addition-elimination reactions of chiral 5-alkoxy-3,4-dihalo-2 (SH)-furanones with DMF by the catalyst of metal sodium.The optically pure 5-(S)-alkoxy-4-N,N-dimethyl-3-halo-2(5H)-furanones 6a-6d were identified on the basis of their analytical data,such as α]20D,UV,IR,1H NMR,13C NMR,MS and elemental analysis.
Keywords:Dimethyl formamide  Michael addition-elimination  Sodium  Chiral 5-alkoxy-3  4-dihalo-2(5H)-furanones
本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录!
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