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新的二茂铁基氮杂环丙醇类手性配体的合成及其在醛的不对称烷基化反应中的应用
引用本文:王敏灿,王德坤,赵文献,刘澜涛,侯学会.新的二茂铁基氮杂环丙醇类手性配体的合成及其在醛的不对称烷基化反应中的应用[J].有机化学,2004,24(Z1):359.
作者姓名:王敏灿  王德坤  赵文献  刘澜涛  侯学会
作者单位:郑州大学化学系,郑州,450052
基金项目:国家自然科学基金,河南省杰出青年科学基金
摘    要:不对称催化合成是现代有机化学中最为活跃的研究领域之一.不对称催化的核心问题是手性催化剂的设计与合成,而绝大多数手性催化剂是由中心金属和手性配体组成的,因此手性配体的设计与合成是实现不对称催化的关键.近年来,以二茂铁为骨架的手性化合物作为一类重要的手性配体引起了化学家们极大的兴趣1,2],这是由二茂铁的大体积、刚性结构、易衍生等特点所决定的3].本文报道了一系列含有二茂铁基的氮杂环丙醇手性配体的合成及其在醛的不对称烷基化反应中的应用.以便宜、易得的L-丝氨酸1为原料,经过酯化、缩合、还原氨化、关环,最后与四氢锂铝或格氏试剂反应生成手性配体5a~5j.将手性配体用于催化二乙基锌与芳香醛的不对称加成反应,在最佳条件下,手性配体5j给出产物的ee值和化学产率分别高达98.8%和98%.这些配体在其他的不对称催化反应中的应用正在考察之中.

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