具有岩兰烷基本结构的螺[4,5]癸多烯的合成 |
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引用本文: | 王进军,森章,初井敏英,竹下斉. 具有岩兰烷基本结构的螺[4,5]癸多烯的合成[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1223-1227 |
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作者姓名: | 王进军 森章 初井敏英 竹下斉 |
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作者单位: | 1. 烟台大学应用化学系,烟台,264005 2. 九州大学先导物质化学研究所,福冈,日本 |
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基金项目: | 教育部留学回国人员科研启动基金 |
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摘 要: | 利用1,5-二甲基-6-亚甲基环己烯和2,4-二氧代戊酸甲酯的deMayo反应,经加成产物retro-benzilic acid重排,一步构成岩兰烷属螺环倍半萜类天然产物的基本碳架,通过对螺环上的多种官能团进行化学修饰,合成一系列螺[4,5]癸多烯化合物.所合成的新化合物的化学结构均经IR,1H NMR及元素分析予以证实.
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关 键 词: | 光加成 化学修饰 岩兰烷结构 螺环化合物 合成 |
修稿时间: | 2003-10-08 |
Synthesis of Spiro[4,5]decpolyene with Vetivan-Type Basic Spirocycle Structure |
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Abstract: | In this paper, the basic Vetivan-type framework was constructed by photo-addition of methyl 2,4-dioxopentanoate (1) to 1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene (2) and retro-benzilic acid rearrangement of the proto- [2 2]photocycloadduct to afford a spirocyclic compound 3. The chemical modification of function groups on spirocycle was carried out to complete synthesis of a series spiro[4,5]polyenes. The structures of all new compounds were assigned based on the data of IR, 1H NMR and elemental analysis. |
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Keywords: | photo-addition chemical modification Vetivan-type structure spirocyclic compound synthesis |
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