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具有岩兰烷基本结构的螺[4,5]癸多烯的合成
引用本文:王进军,森章,初井敏英,竹下斉.具有岩兰烷基本结构的螺[4,5]癸多烯的合成[J].有机化学,2004,24(10):1223-1227.
作者姓名:王进军  森章  初井敏英  竹下斉
作者单位:1. 烟台大学应用化学系,烟台,264005
2. 九州大学先导物质化学研究所,福冈,日本
基金项目:教育部留学回国人员科研启动基金
摘    要:利用1,5-二甲基-6-亚甲基环己烯和2,4-二氧代戊酸甲酯的deMayo反应,经加成产物retro-benzilic acid重排,一步构成岩兰烷属螺环倍半萜类天然产物的基本碳架,通过对螺环上的多种官能团进行化学修饰,合成一系列螺4,5]癸多烯化合物.所合成的新化合物的化学结构均经IR,1H NMR及元素分析予以证实.

关 键 词:光加成  化学修饰  岩兰烷结构  螺环化合物  合成
修稿时间:2003年10月8日

Synthesis of Spiro[4,5]decpolyene with Vetivan-Type Basic Spirocycle Structure
Abstract:In this paper, the basic Vetivan-type framework was constructed by photo-addition of methyl 2,4-dioxopentanoate (1) to 1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene (2) and retro-benzilic acid rearrangement of the proto- 2 2]photocycloadduct to afford a spirocyclic compound 3. The chemical modification of function groups on spirocycle was carried out to complete synthesis of a series spiro4,5]polyenes. The structures of all new compounds were assigned based on the data of IR, 1H NMR and elemental analysis.
Keywords:photo-addition    chemical modification    Vetivan-type structure    spirocyclic compound  synthesis
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