含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用 |
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引用本文: | 陈维一,陆军,蒋虹,钱荣,沈宗旋,张雅文.含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用[J].有机化学,2003,23(12):1393-1395. |
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作者姓名: | 陈维一 陆军 蒋虹 钱荣 沈宗旋 张雅文 |
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作者单位: | 苏州大学化学化工学院 苏州215006
(陈维一,陆军,蒋虹,钱荣,沈宗旋),苏州大学化学化工学院 苏州215006(张雅文) |
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摘 要: | S烷基-L-半胱氨酸2a~2c通过酯化、格林亚反应合成了光学活性含硫β-氨基 醇4a-4c,并用于潜手性酮的对映选择性NaBH_4/12还原.光学活性二级醇化学产 率很高,对映体过量最高可达93%.
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关 键 词: | 氨基醇 还原 选择性 半胱氨酸 酮 酯化 |
修稿时间: | 2003年3月4日 |
Synthesis of Sulfur-Containing Chiral jS-Amino Alcohols and Their Application in the Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones |
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Institution: | Department of Chemistry and Chemical Engineering,Suzhou University |
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Abstract: | Three novel sulfur-containing chiral β-amino alcohols 4a - 4c have been prepared from S-alkylated L-cysteine 2a - 2c. These compounds could be used as catalysts in the enantioselective reduction of prochiral ketones with the NaBH_4/I_2 system. The optically active secondary alcohols were obtained in moderate to high enantiomeric excesses and high chemical yields. |
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Keywords: | amino alcohol enantioselective reduction L cysteine |
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