2-N-邻苯二甲酰亚胺壳聚糖基手性固定相的制备及手性识别能力研究 |
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引用本文: | 张丽丽,沈军,岡本佳男,李玉龙.2-N-邻苯二甲酰亚胺壳聚糖基手性固定相的制备及手性识别能力研究[J].高分子学报,2016(11):1555-1562. |
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作者姓名: | 张丽丽 沈军 岡本佳男 李玉龙 |
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作者单位: | 1. 哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院超轻材料与表面技术教育部重点实验室 哈尔滨 150001;2. 哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院超轻材料与表面技术教育部重点实验室 哈尔滨 150001;Nagoya University, Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya 464-8603, Japan |
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基金项目: | 国家自然科学基金(基金号21474024;51673052)、黑龙江省自然科学基金(基金号E201419;B2015022)、黑龙江省博士后基金(项目号LHB-Z15050)、中央高校基本科研业务费专项基金(基金号HEUCF20161011)和国家大学生创新创业训练计划(项目号201610217067)资助项目. |
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摘 要: | 为了开发具有高效手性识别能力的新型多糖类手性固定相,合成了5种糖单元2-位具有邻苯二甲酰亚胺,而3,6-位同时具有4种不同苯基氨基甲酸酯基团(2-氯、3-氯、4-氯和3,5二氯取代的苯基氨基甲酸酯)和一种无取代的苯基氨基甲酸酯基团的壳聚糖类衍生物,并将其涂覆在氨丙基硅胶表面制备成HPLC手性固定相.利用红外光谱和核磁氢谱对所合成的衍生物进行结构表征与分析,并应用HPLC法评价其对10种对映体的手性识别能力.研究结果表明:这些新型壳聚糖类手性固定相的手性识别能力受苯基氨基甲酸酯取代基中芳环上侧基的引入位置、数量和空间位阻的影响较大.同时色谱测试中所使用流动相的成分对该类手性固定相的识别能力也具有较大影响.进一步探讨了这些衍生物的氨基甲酸酯残基核磁氢谱中N—H质子的化学位移和红外光谱中N—H波数与手性识别能力之间的关系.
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关 键 词: | 壳聚糖 2-N-邻苯二甲酰亚胺 苯基氨基甲酸酯 手性固定相 手性识别能力 |
Studies on Preparation and Chiral Recognition of 2-N-phthaloyl Chitosan-based Chiral Stationary Phases |
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Abstract: | |
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Keywords: | Chitosan Regioselective substituents Phenylcarbamate Chiral stationary phases Chiral recognition |
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