新型手性溶解剂的合成及手性识别研究 |
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引用本文: | 杨雪梅,罗增伟,李宝华,吴晓军,马恒,傅恩琴.新型手性溶解剂的合成及手性识别研究[J].有机化学,2004,24(Z1):281. |
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作者姓名: | 杨雪梅 罗增伟 李宝华 吴晓军 马恒 傅恩琴 |
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摘 要: | 核磁共振手性溶解剂法是精确、快速地测定微量手性化合物ee(enantiomeric excess)值的方法之一.目前有许多关于手性溶解剂(CSAs)的文献报道,但适合于手性羧酸类对映体识别的CSAs仍较少.光学活性的胺常被用作测定手性羧酸的手性溶解剂,其中以α-苯乙胺的使用最为广泛,但有时因被测物的化学位移不等价值(△△δ)较小而使其应用受到限制.光学活性的胺与手性羧酸类对映体作用时,胺基与羧基的成盐作用是主客体相互作用的方式之一.我们结合这一特点设计合成了一类新型的手性溶解剂,通过1H NMR,MS,IR和元素分析对其进行了结构表征.该类化合物具有较好的溶解性能,我们将其作为手性溶解剂对外消旋的α-甲氧基苦杏仁酸和两种手性药物分子萘普森,布洛芬进行了识别研究,它们均表现出较好的手性识别效果.合成路线如下:
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