| 有水条件下路易斯酸B(C6F5)3对醛酮的选择性催化还原 |
| |
| 引用本文： | 孙国峰,何云清,田冲,Borzov, Maxim,胡启山,聂万丽. 有水条件下路易斯酸B(C6F5)3对醛酮的选择性催化还原[J]. 化学学报, 2019, 77(2): 166-171. DOI: 10.6023/A18100423 |
| |
| 作者姓名： | 孙国峰 何云清 田冲 Borzov Maxim 胡启山 聂万丽 |
| |
| 作者单位： | 天然产物化学与小分子催化四川省高校重点实验室乐山师范学院化学学院 乐山614000;四川文理学院化学化工学院 达州635000 |
| |
| 基金项目： | 项目受国家自然科学基金（No.21542011）和乐山师范学院科研项目（Z1414,Z1308）资助. |
| |
| 摘 要： | 近年路易斯酸B（C6F5）3催化的醛酮还原反应研究表明,路易斯酸B（C6F5）3也可以作为一种"耐水"的催化剂在"有水"条件下进行催化反应.这些研究成果对进一步扩展受限路易斯酸碱对（FLPs）化学在水相中的应用及其发展至关重要.以硅烷作为还原剂,在路易斯酸B（C6F5）3催化下成功对14种不同取代的醛酮在温和条件下实现了高效地还原成醇反应,产率可高达100%.通过核磁共振分析对反应机理进行的研究表明,在有水条件下,底物羰基氧与催化剂硼烷之间存在以水介导的相互作用,即可能存在"R1R2C=O--H-O（-H）--B（C6F5）3"的三组分络合形式.对不同路易斯碱与水及硼烷所组成的"LB--H-O（-H）--B（C6F5）3"三组分复合物之间对应原子间距进行了比较研究,发现这种以水介导的相互作用对醛酮的羰基不仅具有质子化的活化作用,而且与硼烷的络合作用也更有利于硅烷作为还原剂在有水条件下使用.所报道的以硅烷作为还原剂,B（C6F5）3催化的醛酮直接还原成醇反应,首次实现了FLPs在真正有水条件下的催化反应,并更进一步证明了在以硅烷作为还原剂时,体系中存在的水不仅会参与催化反应并会促使反应的进行.对有水条件下FLPs催化的醛酮还原的选择性及其催化反应机理,以及对其他反应的影响还需要更深入的研究.
|
| 关 键 词： | 受限路易斯酸碱对 选择性催化还原 醛酮 有水条件 水介导作用 |
B(C6F5)3-Catalyzed Chemoselective Reduction of Carbonyl Compounds under Water Conditions |
| |
| Sun Guofeng,He Yunqing,Tian Chong,Borzov Maxim,Hu Qishan,Nie Wanli. B(C6F5)3-Catalyzed Chemoselective Reduction of Carbonyl Compounds under Water Conditions[J]. Acta Chimica Sinica, 2019, 77(2): 166-171. DOI: 10.6023/A18100423 |
| |
| Authors: | Sun Guofeng He Yunqing Tian Chong Borzov Maxim Hu Qishan Nie Wanli |
| |
| Affiliation: | a Sichuan Province Key Laboratory of Natural Products and Small Molecule Synthesis, Chemical Department of Leshan Normal University, Leshan 614000, China;b College of Chemistry and Chemical Engineering, Sichuan University of Arts and Science, Dazhou 635000, China |
| |
| Abstract: | |
| |
| Keywords: | frustrated Lewis pairs chemoselective reduction carbonyl compound water condition water mediated interaction |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
| 点击此处可从《化学学报》浏览原始摘要信息 |
|
点击此处可从《化学学报》下载全文 |
|
