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| 一种新的保护的2-脱氧-2-氨基葡二糖合成 | |
| 引用本文： | 郭振楚,韩亮,胡博,曹赐生.一种新的保护的2-脱氧-2-氨基葡二糖合成[J].有机化学,2004,24(8):946-949. |
| 作者姓名： | 郭振楚 韩亮 胡博 曹赐生 |
| 作者单位： | 1. 湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201 2. 南开大学元素有机化学研究所,天津,300071 3. 湖南科技大学生命科学学院,湘潭,411201 |
| 基金项目： | 湖南省重点学科建设项目 |
| 摘 要： | 以氨基葡萄糖盐酸盐为原料制得糖基给体3,4,6-三-氧-乙酰-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯(5)和糖基受体烯丙基-4,6-氧-亚苄基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖苷(7).在三甲基硅基三氟甲基磺酸酯(TMSOTf)条件下,给体5与受体7反应得到一种新的二糖烯丙基-3,4,6-三-氧-乙酰-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-4,6-氧-亚苄基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖糖苷(10),收率为39.2%.当7在无水BaO和Ba(OH)2·8H2O的条件下与BnBr进行3-OH苄基化反应时,却得到了烯丙基-3-氧-苄基-4,6-氧-亚苄基-2-脱氧-2-羟甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖苷(8).改用Ag2O条件下与BnBr进行苄基化,得到预期的烯丙基-3-氧-苄基-4,6-氧-亚苄基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖苷(9),从而避免了氨基保护基三氯乙氧甲酰基的水解.标题化合物10对枯草芽孢杆菌、葡伎根霉等微生物有一定的抑制作用. |
| 关 键 词： | 2-脱氧-2-氨基糖 糖苷 苄基化 |
| 修稿时间： | 2003年6月30日 |
Syntheses of New Protected 2-Deoxy-2-amino Diglucose |
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| Abstract: | |
| Keywords: | amino-2-deoxy-glucose glycoside benzylation |
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