猪去氧胆酸的化学I: Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯系列的还原研究 |
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引用本文: | 王锺麒,阙浩泉,姜立中,周维善.猪去氧胆酸的化学I: Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯系列的还原研究[J].有机化学,1989,9(1):83-88. |
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作者姓名: | 王锺麒 阙浩泉 姜立中 周维善 |
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作者单位: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
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摘 要: | 报导了用5%Pd/CaCO3或Pd(OH)2在中性, 碱性和酸性条件下使3β-乙酰氧基-Δ^5-7-酮胆烷酸甲酯, 可得到3β-乙酰氧基-7-酮胆烷酸甲酯, 后者经选择性水解可得5α-3β-羟基-7-酮胆烷酸甲酯. 如延长氢化时间, 可得异丙酯. (6)部分水解可得3β-羟基-Δ^5-7-酮-胆烷酸甲酯(10). 用NaBH4还原(10)可得它的5α-3β, 7β-双羟基和5α-3β, 7α-双羟基混合物, (6)在盐酸甲醇作用下发生1,6-消除得Δ^3^,^5-双烯-7-酮胆烷酸甲酯(12). 后者用m-CPBA环氧化得β-环氧化物, 进而用Pd/CaCO3氢化得5α-4β-羟基-7-酮胆烷醇甲酯(14). 由于(14)经Jones氧化得到5α-4,7-双酮胆烷酸甲酯. 由此可证明A/B环的构型和羟基环的位置及构型.
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关 键 词: | 猪去氧胆酸 酮胆烷酸甲酯 还原 |
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