单重态氧化学——Ⅳ.6-取代-1,4-环辛二烯的光敏氧化反应 |
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引用本文: | 陈东立,王夺元,萧绪玲.单重态氧化学——Ⅳ.6-取代-1,4-环辛二烯的光敏氧化反应[J].化学学报,1989(2). |
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作者姓名: | 陈东立 王夺元 萧绪玲 |
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作者单位: | 中国科学院感光化学研究所 北京 |
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摘 要: | 6-取代-1,4-环辛二烯与单重态氧立体有选择地氧化成顺式5,8-和反式5,6-二取代-1,3-环辛二烯的含氧衍生物。依据产物的分子结构推知,6-取代-1,4-环辛二烯发生“ene”反应时的优势构象不同于环辛烷,而是具有角张力的扭曲构象(Ⅰ),这为研究环烯的分子构象提供了一种实验方法。用Monroe法测定了6-取代-1,4-环辛二烯对单重态氧反应的β值。其反应活性顺序为:3>1>4>1,5-环辛二烯>2>5。表明推电子取代基增加了同单重态氧反应的能力,而吸电子取代基则降低了同单重态氧的反应能力。但是不论取代基性质如何,都不能改变“ene”反应的本质。
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