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利用碳碳叁键断裂重组反应合成2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物
引用本文:蒋文婕,宋雅婷,韦晓静,徐义,陆娟,姜波,郝文娟.利用碳碳叁键断裂重组反应合成2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物[J].有机化学,2019(4):1095-1101.
作者姓名:蒋文婕  宋雅婷  韦晓静  徐义  陆娟  姜波  郝文娟
作者单位:江苏师范大学化学与材料科学学院;江苏师范大学敬文书院
基金项目:国家自然科学基金(No.21602087);江苏高校品牌专业建设工程基金;江苏省自然科技基金(No.BK20160212);江苏省青蓝工程资助项目~~
摘    要:以炔烃-联烯酮为原料,水作为亲核试剂,通过N-氯代丁二酰亚胺(NCS)介导的2+2]环加成和碳碳叁键断裂重组反应合成了18个2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物,产率为55%~88%.所得产物的结构经NMR和IR以及HRMS等表征,其中目标产物2e的结构经X单晶分析确认.该反应条件温和、操作简单、无需金属催化剂且产率良好,为合成官能化的1-萘酮衍生物提供了一种新的高效的合成策略.

关 键 词:炔烃-联烯酮  [2+2]环加成  碳碳叁键断裂重组反应  2  4  4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物
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