| 碳钯化/C-H烯基化串联反应:含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成 |
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| 引用本文： | 杨云,刘慧慧,刘小兵,刘田田,朱玉芹,张安安,王涛,华远照,王敏灿,毛国梁,刘澜涛.碳钯化/C-H烯基化串联反应:含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成[J].有机化学,2019(6):1655-1664. |
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| 作者姓名： | 杨云 刘慧慧 刘小兵 刘田田 朱玉芹 张安安 王涛 华远照 王敏灿 毛国梁 刘澜涛 |
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| 作者单位： | 东北石油大学化学化工学院;商丘师范学院化学化工学院;郑州大学化学与分子工程学院 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.21572126);河南省高校科技创新人才基金(No.14HASTIT016);河南省科技创新杰出人才(No.2018JQ0011)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 由于较低的旋转能垒,轴手性烯基芳烃衍生物的催化不对称合成存在很大挑战.氧化吲哚是天然产物的重要骨架,也是生物活性分子及药物的重要合成子.作者通过碳钯化/C-H键的烯基化串联反应实现了含氧化吲哚类结构单元的轴手性烯基芳烃的不对称合成.(4R,5R)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇(TADDOL)衍生的亚膦酰胺配体给出了较好的产率和中等的对映选择性.产物在110℃加热10 h后ee值没有降低,表明其手性轴具有很好的热稳定性.
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| 关 键 词： | 不对称合成 轴手性 烯基芳烃 碳钯化 C-H键烯基化 氧化吲哚 |
Asymmetric Synthesis of Axial Chiral Vinylarenes Fearturing Oxindole Moiety via Tandem Carbopalladation/C-H Olefination |
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| Yang Yun,Liu Huihui,Liu Xiaobing,Liu Tiantian,Zhu Yuqin,Zhang Anan,Wang Tao,Hua Yuanzhao,Wang Mincan,Mao Guoliang,Liu Lantao.Asymmetric Synthesis of Axial Chiral Vinylarenes Fearturing Oxindole Moiety via Tandem Carbopalladation/C-H Olefination[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2019(6):1655-1664. |
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| Authors: | Yang Yun Liu Huihui Liu Xiaobing Liu Tiantian Zhu Yuqin Zhang Anan Wang Tao Hua Yuanzhao Wang Mincan Mao Guoliang Liu Lantao |
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| Institution: | (College of Chemistry and Chemical Engineering,Northeast Petroleum University,Daqing 163318;College of Chemistry and Chemical Engineering,Shangqiu Normal University,Shangqiu 476000;College of Chemistry and Molecular Engineering,Zhengzhou University,Zhengzhou 450001) |
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| Abstract: | Yang Yun;Liu Huihui;Liu Xiaobing;Liu Tiantian;Zhu Yuqin;Zhang Anan;Wang Tao;Hua Yuanzhao;Wang Mincan;Mao Guoliang;Liu Lantao(College of Chemistry and Chemical Engineering,Northeast Petroleum University,Daqing 163318;College of Chemistry and Chemical Engineering,Shangqiu Normal University,Shangqiu 476000;College of Chemistry and Molecular Engineering,Zhengzhou University,Zhengzhou 450001) |
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| Keywords: | asymmetric synthesis axial chirality vinyl-arenes carbopalladation C-H olefination oxindole |
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