| BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸 |
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| 引用本文： | 叶玲娅,武红丽,张小龙,周佳栋,曹飞,韦萍.BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物法不对称合成双-α-甲基氨基酸[J].有机化学,2009,29(8). |
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| 作者姓名： | 叶玲娅 武红丽 张小龙 周佳栋 曹飞 韦萍 |
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| 作者单位： | 南京工业大学制药与生命科学学院,材料化学工程国家重点实验室,南京,210009 |
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| 基金项目： | 国家重点基础研究发展计划("973"计划) |
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| 摘 要： | 以2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮-镍(Ⅱ)-丙基酸复合物为手性助剂,与不同碳链长度的二溴烷烃反应制备双-α-甲基氨基酸.其中,BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物与1,3-二溴丙烷发生取代-消除反应后生成烯丙基取代复合物中间体,产率高达90%,水解生成2-甲基-2-氨基-4-烯-戊酸;与1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,6-二溴己烷可以实现双取代反应,但所得的主要产物为单取代的BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物,双-α-甲基氨基酸复合物中间体收率分别为38%,36%,45%,经过水解后生成相应的双-α-甲基氨基酸,分别为2,7-二氨基-2,7-二甲基辛二酸、2,8-二氨基-2,8-二甲基壬二酸、2,9-二氨基-2,9-二甲基癸二酸.手性助剂2-N-(N'-苄基脯氨酰)-氨基二苯甲酮的回收率可高达95%.
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| 关 键 词： | 双-α-甲基氨基酸 BPB-Ni(Ⅱ)-Ala复合物 手性助剂 双烷基化 |
Asymmetric Synthesis of Bis(α-methylamino acid) via a BPB-Ni(Ⅱ)-Ala Complex |
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| Ye Lingya,Wu Hongli,Zhang Xiaolong,Zhou Jiadong,Cao Fei,Wei Ping.Asymmetric Synthesis of Bis(α-methylamino acid) via a BPB-Ni(Ⅱ)-Ala Complex[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2009,29(8). |
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| Authors: | Ye Lingya Wu Hongli Zhang Xiaolong Zhou Jiadong Cao Fei Wei Ping |
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