Organic syntheses on the microgram scale. XI. Acylation of hydroxy steroids

Summary Procedures are described for the acylation of 20–35g of hydroxy steroids. The reactions are performed on thin-layer silica gel plates. Acetic anhydride-pyridine and benzoyl chloride-pyridine mixtures are used as acylating agents. Dihydroxy steroids yield two products while trihydroxy steroids yield three products. Separation and purification of the reaction products are carried out on the same plate. Several hydroxy steroids can be simultaneously acylated on one thin-layer plate, and the microsyntheses are completed in about 2 hr. The steroid ester is identified by (a) comparision with authentic sample using thin-layer chromatography, or (b) hydrolysis to give the parent hydroxy steroid, or (c) mass spectrometry.

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Organische Synthesen im Mikrogratnm-Maßstab. XI Acylierung von Hydroxysteroiden

Zusammenfassung Verfahren zur Acylierung von 20–35g Hydroxysteroiden wurden beschrieben. Die Reaktionen werden auf Kieselgel-Dünnschichtplatten durchgeführt. Mischungen aus Essigsäureanhydrid und Pyridin bzw. aus Benzoyl-chlorid und Pyridin wurden verwendet. Dihydroxysteroide bilden zwei, Trihydroxysteroide drei verschiedene Reaktionsprodukte. Deren Trennung und Reinigung erfolgt auf derselben Platte. Mehrere Hydroxysteroide können gleichzeitig auf einer Platte acyliert und die entsprechenden Reaktionen in etwa 2 Stunden durchgeführt werden. Die Steroidester werden entweder durch Vergleich mit einem Standardpräparat auf der Dünnschichtplatte oder durch Hydrolyse oder aber massenspektrometrisch identifiziert.