Über die gemeinsame Umsetzung von α-Mercaptoketonen mit Oxoverbindungen und α-Aminocarbonsäureestern

Zusammenfassung Bei der Umsetzung von -Mercaptoketonen mitSchiffschen Basen aus Glykokolläthylester und Oxoverbindungen (Aldehyden, Cyclohexanon) bzw. bei der gemeinsamen Einwirkung derSchiffschen Base-Komponenten Glykokolläthylester und Oxoverbindungen auf -Mercaptoketone entstehen in glatter Reaktion ⁴-Thiazolin-3-yl-essigsäureäthylester.Als cyclische Enamine lassen sich diese ⁴-Thiazoline mit Ameisensäure zu den entsprechenden beständigen Thiazolidinyl-3-essigsäureäthylestern hydrieren.Die ⁴-Thiazolin-3-yl-essigsäureäthylester, die in 2-Stellung monosubstituiert sind, erleiden beim Erhitzen auf etwa 150° Thermolyse, wobei es unter Abspaltung von Essigsäureäthylester zur Bildung von Thiazolen kommt.

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-Mercapto ketones react with aldehydes (or cyclohexanone) and esters of -amino acids (or their hydrochlorides) or with theSchiff bases formed by these compounds to form esters of ⁴-thiazolin-3-ylacetic acids. These esters can be hydrogenated with formic acid to the corresponding thiazolidines.Esters of ⁴-thiazolinylacetic acids which have a H atom in position 2, can be pyrolysed by heating at about 150° to form the corresponding thiazoles and alkyl acetate. These reactions are illustrated for the case of 2-mercaptopentan-3-on as -mercapto ketone, glycinethylester as amine component and various aldehydes or cyclohexanone as oxo compound.

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60. Mitt.:F. Asinger, W. Schäfer, H. Kersten undA. Saus, Mh. Chem.98, 1841 (1967).

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Teil der DiplomarbeitC. Dudeck, Techn. Hochschule Aachen, 1967.