N-烷基-α-亚胺基-丁二酸的新合成法 |
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引用本文: | 李森兰,郁兆莲,郭金波,陈庆华.N-烷基-α-亚胺基-丁二酸的新合成法[J].有机化学,2004,24(Z1):195. |
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作者姓名: | 李森兰 郁兆莲 郭金波 陈庆华 |
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作者单位: | 洛阳师范学院化学系,洛阳,471022 |
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摘 要: | 近年来β-氨基酸的化学研究引起人们很大的兴趣1],它不仅是天然产物的一类重要的化合物,而且也具有医药开发价值.已知脯氨酸是一个α-亚氨基结构的,具有生理活性的天然氨基酸.本文研究了N-烷基-α-亚氨基-丁二酸4的合成方法和结构.通过糠醛的光氧化得到4-羟基丁内酯2],后者在甲醇中缩醛化得到4-甲氧基丁内酯(1).化合物1与脂肪胺2在室温下通过Michael成可得到相应的加成产物3,进一步在HCl存在下用30%H2O2氧化开环得到目标产物4,如图Scheme 1所示.N-烷基-α-亚氨基-丁二酸(4)经元素分析,IR,1H NMR,13C NMR,MS以及X射线晶体衍射测定,确认了它们的结构.化合物4是一种二元酸,也可看作为β-亚氨基的二元酸,它们的生理活性有待进一步研究.
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