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Etude par spectrometrie raman de corticosteroides derives de la fluocortolone: trimethylacetate et caproate
Authors:Gamot A P  Vergoten G  Saudemon M  Fleury G
Institution:Centre de Technologie Biomédicale INSERM 13-17, rue C. Guérin-59000 Lille, Cedex, France; Laboratoire de Chimie Analytique et de, Universitéde Lille II, Rue du Professeur Laguesse, 59045 Lille Cedex, France.
Abstract:Les spectres Raman de trois corticostéroïdes: fluocortolone base, triméthylacétate et caproate de fluocortolone (TMAF et CAF) ontétéenregistrésàl'état polycristallin entre 150 et 4000 cm?1. Une attribution des raies observées est proposée. Elle a montréla complexitédu problème poséàsavoir la différenciation de trois composés de structure trés voisine. Cependant quelques intervalles de fréquences contenant des raies spécifiques sont susceptibles d'e?tre utilisés afin de permettre l'identification des composésétudiés. Il convient en premier lieu de distinguer tout particulièrement les raies situées entre 1500 et 1800 cm?1. Dans l'intervalle 1580–1690 cm?1 celles-ci sont intenses et spécifiques de la structure conjuguée Δ1,4 3-one des corticostéroi¯des ce qui permet de distinguer la classe de médicamentàlaquelle appartiennent les substancesétudiées. La zone de fréquence comprise entre 1690 et 1750 cm?1 témoigne non seulement de la présence d'une fonction cétonique sur la chai?ne latérale mais aussi de l'existence d'une fonction ester suivant que l'on y trouve respectivement une ou deux raies (fluocortolone base 1701 cm?1; TMAF 1728, 1745 cm?1; CAF 1723, 1745 cm?1. La fluocortolone base présenteà1635 cm?1 une raie qui n'est pas retrouvée chez les dérivès estérifiés. En second lieu, nous retiendrons les zones spectrales représentatives des chai?nes latérales est?rifiées fixées sur le carbone C21: chai?ne triméthylacétate 340–360, 570–610, 750–810 cm?1 (dans cette dernière région commune au caproate et au triméthylacétate la différenciation des deux composés se fait grâceàla raieà796 cm?1 absente dans le spectre du caproate); chai?ne caproate 1310–1350 cm?1 (dans cet intervalle, le caproate présente un profil très particulier avec trois raies d'intensitévoisine). Cet ensemble de résultats doite?tre utilisépour identifier ces substances par spectroscopie Raman sur des quantitiés de l'ordre du picogramme provenant d'éluat d'HPLC.
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