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[60]富勒烯与1, 1'-联茚的Diels-Alder加成物的合成与结构表征
引用本文:林阳辉,张立新,蔡瑞芳,黄祖恩,吴厚铭,王中华.[60]富勒烯与1, 1'-联茚的Diels-Alder加成物的合成与结构表征[J].化学学报,2001,59(12):2197-2201.
作者姓名:林阳辉  张立新  蔡瑞芳  黄祖恩  吴厚铭  王中华
作者单位:复旦大学化学系.上海(200433);中国科学院上海有机化学研究所.上海(200032)
基金项目:国家自然科学基金(29890216)资助项目
摘    要:通过Diels-Alder环加成反应,发现可控制反应条件,使1,1'-联茚与C60反应,并高产率地得到具有新颖结构的单加成物。用HPLC,FT-IR,FD-MS及^1HNMR,^13CNMR,HMQC,HMBC等多种波谱技术对其结构进行表征,测得它的两个sp^3杂化的桥头碳的化学位移为σC:70.91,证明生成的衍生物为6,6]闭式环加成。^13CNMR谱共给出38个信号,表明C601,1'-联茚衍生物分子具有Cs对称性;此外,还发现单加成衍生物C601,1'-联茚热稳定性好,在四氢呋喃、丙酮等极性溶剂中溶解性好,很适合于在LB膜及光限幅性能方面的研究。

关 键 词:富勒烯  茚P  结构表征  高速液体色谱  红外分光光度法  质谱法  质子磁共振谱法  L-B膜  化学位移  
修稿时间:2001年5月10日

Synthesis and characterization of the monoadduct C60(C9H7-C9H7) formed in Diels-Alder cycloaddition of C60 with 1, 1'-biindene
Lin Yanghui,Zhang Lixin,Cai Ruifang,Huang Zuen,Wu Houming,Wang Zhonghua.Synthesis and characterization of the monoadduct C60(C9H7-C9H7) formed in Diels-Alder cycloaddition of C60 with 1, 1'-biindene[J].Acta Chimica Sinica,2001,59(12):2197-2201.
Authors:Lin Yanghui  Zhang Lixin  Cai Ruifang  Huang Zuen  Wu Houming  Wang Zhonghua
Institution:Fudan Univ, Dept Chem.Shanghai(200433);Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032)
Abstract:Diels-Alder cycloaddition of C60 with 1, 1'-biindene under controlled conditions affords a stable monoadduct C60(C9H7-C9H7) of novel structure, which was confirmed by HPLC, FT-IR, FD-MS, ^1H NMR, ^13C NMR, HMQC and HMBC spectra. Its two bridgehead cage carbons resonate at 70.91. The ^13C NMR spectra show 38 lines consistent with the Cs symmetry associated with 6, 6] addition. In addition, the high solubility of this adduct in polar solvents such as THF, acetone makes it suitable to a good application in the investigation of LB film and optical limiting properties.
Keywords:FULLERENES  INDENE P  STRUCTURE CHARACTERISTICS  HIGH SPEED LIQUID CHROMATOGRAPHY  INFRARED SPECTROPHOTOMETRY  MASS SPECTROGRAPHY  PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY  L-B MEMBRANE  CHEMICAL SHIFT
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