Synthesen mit Nitrilen, 21. Mitt.: Anomalien bei der Reaktion von Dicyanolefinen mit Hydrazin

Zusammenfassung Es wird gezeigt, daß bei der Umsetzung von 9-Dicyanmethylen-9,10-dihydro-10-phenanthrenon mit asymm. Dimethylhydrazin dasselbe Hydrazino-(2-oxo-1,2-dihydro-phenanthryliden)-essigsäuredinitril entsteht, wie bei der Umsetzung von unsubstit. Hydrazin. Ein Mechanismus dieser Reaktion, bei welcher es zu einer Ablösung von zwei Methylgruppen kommt, wird an Hand der gaschromatographisch nachgewiesenen Folgeprodukte diskutiert.

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Hydrazino-(2-oxo-1,2-dihydrophenanthrylidene)-acetodinitrile was formed in the reaction of 9-dicyanomethylene-9,10-dihydro-10-phenanthren-one with asymmetric dimethylhydrazine as well as in the reaction with unsubstituted hydrazine. The mechanism of this reaction involving the removal of two methyl groups is discussed on the basis of secondary reaction products detected byGLC.