Michael reaction. V. Stereochemistry of the NaNH2 catalyzed two-step reaction between phenylacetic acid dialkyl amides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkyl amides |
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Authors: | Yuri N Stefanovsky Lilia Z Viteva |
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Institution: | (1) Institute of Organic Chemistry, Bulgarian Academy of Sciences, 1000 Sofia, Bulgaria |
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Abstract: | The reaction is investigated between sodium-metallated (NaNH2) phenylacetic acid dialkyl amides and methyl cinnamate or cinnamic acid dialkyl amides. The thermodynamic equilibrium between the diastereomeric 2,3-diphenylglutaric acid amidoesters or diamides is 5/95 in favour of thethreo-isomer. Under kinetic conditions the stereochemistry of the reaction depends on the nature of the donor and the solvent.
Michael Reaktion. V. Stereochemie der durch NaNH2 katalysierten zweistufigen Reaktion zwischen Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure Zusammenfassung Die Umsetzung zwischen der mit festem NaNH2 gewonnenen Natriumderivaten der Dialkylamiden der Phenylessigsäure und Methylestern oder Dialkylamiden der Zimtsäure wurde untersucht. Das thermodynamischeE/T-Verhältnis zwischen den gewonnenen diastereomeren Amidestern und Diamiden der 2,3-Diphenylglutarsäure beträgt in allen Fällen 5/95. Das stereochemische Ergebnis unter kinetischen Bedingungen hängt von der Natur des Donators und von den Lösungsmitteln ab. |
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Keywords: | 2 3-Diphenylglutaric acid derivatives Sodium amide catalyzed reaction Stereochemistry Thermodynamic and kinetic control over configuration |
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