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天然环酯肽Obyanamide的全合成
引用本文:王晓季,李阳,陈立功,郑鹏武,段学民,许正双.天然环酯肽Obyanamide的全合成[J].有机化学,2007,27(8):1007-1012.
作者姓名:王晓季  李阳  陈立功  郑鹏武  段学民  许正双
作者单位:1. 江西科技师范学院药学院,南昌,330013
2. 天津大学化工学院,天津,300072
3. 北京大学深圳研究生院化学基因实验室,深圳,518055
基金项目:江西省教育厅(Nos.赣教技字[2007]282号和赣教技字[2006]301号)资助项目.
摘    要:针对目标化合物Obyanamide的结构特征, 运用反合成设计, 将其切为四个合成片断: N-甲基缬氨酸-N-甲基苯丙氨酸二肽(片断A)、噻唑酸衍生物(片断B)、L-乳酸衍生物(片断C)和β-氨基戊酸衍生物(片断D), 并对各个合成片断进行了合成, 最终顺利完成了对天然海洋环酯肽Obyanamide的全合成. 其化学结构经1H NMR, 13C NMR, HMBC以及HRMS (FAB)予以确证.

关 键 词:Obyanamide  全合成  天然环酯肽
收稿时间:2006-8-1
修稿时间:2006-08-012007-03-14

Total Synthesis of Natural Cyclic Depsipeptide-Obyanamide
WANG,Xiao-Ji,LI,Yang,CHEN,Li-Gong,ZHENG,Peng-Wu,DUAN,Xue-Min,XU,Zheng-Shuang.Total Synthesis of Natural Cyclic Depsipeptide-Obyanamide[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2007,27(8):1007-1012.
Authors:WANG  Xiao-Ji  LI  Yang  CHEN  Li-Gong  ZHENG  Peng-Wu  DUAN  Xue-Min  XU  Zheng-Shuang
Institution:1. School of Pharmacy, Jiangxi Science and Technology Normal University, Nanchang 330013; 2. School of Chemical Engineering, Tianjin University, Tianjin 300072; 3. Laboratory of Chemical Genomics, The Shenzhen Graduate School of Peking University, Shenzhen 518055
Abstract:Based on the structural features of obyanamide,the target molecule was disconnected into four fragments by applying retrosynthetic analysis method,i.e.,N-Me-Phe-N-Me-Val(fragment A),thiazole car- boxy acid derivative(fragment B),lactic acid derivative(fragment C)and unnatural 3-aminopentanoic acid (fragment D).The total synthesis of a natural marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide was accomplished successfully from synthesized the fragments A,B,C and D.The structures of the synthesized intermediates and product was identified by ~1H NMR,~(13)C NMR,HMBC and HRMS(FAB)spectra.
Keywords:Obyanamide
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