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(S)-(-)-norlaudanosine和(S)-(-)-O,O-dimethylcoclaurine的合成
引用本文:丁伟,吕霞,刘世领,朱瑞恒,施小新.(S)-(-)-norlaudanosine和(S)-(-)-O,O-dimethylcoclaurine的合成[J].合成化学,2014,22(5):679-682,686.
作者姓名:丁伟  吕霞  刘世领  朱瑞恒  施小新
作者单位:华东理工大学药学院制药工程系,上海,200237
基金项目:国家自然科学基金资助项目,上海市教育发展基金资助项目
摘    要:以高藜芦胺为起始原料,经N-磺酰化反应制得高藜芦磺酰胺(2);2分别与芳乙烯甲醚经对甲苯磺酸催化的Pictet-Spengler反应后用金属钠脱除Ts基团合成了(±)-norlaudanosine(5a)和(±)-O,O-dimethylcoclaurine(5b);使用半量拆分法,以N-乙酰-L-苯丙氨酸为拆分剂,制得(S)-(-)-5a和(S)-(-)-5b,其结构经1H NMR,13C NMR,IR,MS和HR-ESI-MS确证。

关 键 词:Pictet-Spengler反应  norlaudanosine  O  O-dimethylcoclaurine  合成  拆分

Synthesis of (S)-(-)-norlaudanosine and (S)-(-)-O,O-dimethylcoclaurine
DING Wei,LU Xia,LIU Shi-ling,ZHU Rui-heng,SHI Xiao-xin.Synthesis of (S)-(-)-norlaudanosine and (S)-(-)-O,O-dimethylcoclaurine[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2014,22(5):679-682,686.
Authors:DING Wei  LU Xia  LIU Shi-ling  ZHU Rui-heng  SHI Xiao-xin
Institution:DING Wei;LU Xia;LIU Shi-ling;ZHU Rui-heng;SHI Xiao-xin;Department of Pharmaceutical Engineering,School of Pharmacy,East China University of Science and Technology;
Abstract:
Keywords:Pictet-Spengler reaction  norlaudanosine  O  O-dimethylcoclaurine  synthesis  resolution
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