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2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的合成
引用本文:张合胜.2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的合成[J].应用化学,2002,19(4):404-406.
作者姓名:张合胜
作者单位:1. 湖北大学化学与材料科学学院,武汉,430062;昆士兰大学化学系,布里斯班,澳大利亚,4072
2. 昆士兰大学化学系,布里斯班,澳大利亚,4072
摘    要:果蝇 ( Tephritidae)对水果生产有严重的危害 .热带果蝇寿命较长 ,具有很强的迁徙能力和繁殖能力 .因此开展果蝇生物防治和控制措施的相关研究具有重要的意义 1,2 ] .Baker等 3]发现性成熟的雌B.dorsalis果蝇 ,性腺分泌物中包含有螺环缩酮化合物 2 ,8-二甲基 - 1 ,7-二氧杂螺 5 ,5 ]十一烷 ( 1 ) .Bactrocera Latifrons( Hendel)果蝇的雄性腺体分泌物中也存在螺环缩酮 1 4 ] ,另外在 rove甲虫腹梢分泌物中也分离出 1 5] ,螺环缩酮不仅作为性信息素组分存在于许多果蝇腺体中 ,而且作为结构单元存在于许多复杂的有强烈生理活性的天然…

关 键 词:螺环缩酮  果蝇  信息素  合成  2  8-二甲基-1  7-二氧杂螺[5  5]十一烷  生物防治  植物害虫
文章编号:1000-0518(2002)04-0404-03
收稿时间:2009-06-29
修稿时间:2001年6月30日

Synthesis of 2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane
William Kitching.Synthesis of 2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2002,19(4):404-406.
Authors:William Kitching
Abstract:Alkylation of diethyl 3 oxoglutarate monoanion by 4 bromobutene to produce enone diester 3, subsequent alkylation of 3 with 4 bromo 1 butene using K 2CO 3 and a catalytic amount of NaI in the mixed solvent afforded dienone diester 4, which underwent decarboxylative hydrolysis when treated with 15% KOH in methanol under refluxing to provide dienone 5. The dienone afforded 2,8 dimethyl 1,7 dioxaspiroundecane 1 in good yield and high purity via an oxymercuration cyclisation reduction sequence.
Keywords:spiroketal  fruit fly pheromone  synthesis
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