| 含松香骨架的手性氮杂冠醚的合成及其在不对称Michael 加成反应中的应用 |
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| 引用本文： | 杨林,唐莅东,潘英明,王恒山,苏桂发,梁敏. 含松香骨架的手性氮杂冠醚的合成及其在不对称Michael 加成反应中的应用[J]. 有机化学, 2008, 28(7): 1250-1253 |
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| 作者姓名： | 杨林 唐莅东 潘英明 王恒山 苏桂发 梁敏 |
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| 作者单位： | 广西师范大学化学化工学院,桂林,541004 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，国家自然科学基金 |
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| 摘 要： | 以松香为原料, 合成了4个手性氮杂冠醚: N-脱氢松香基单氮杂-12-冠-4、N-脱氢松香基单氮杂-15-冠-5、N-脱氢松香基单氮杂-18-冠-6和N-降解脱氢松香基单氮杂-12-冠-4, 并用于催化不对称查尔酮Michael加成反应, 发现这些手性氮杂冠醚可以有效地催化2-硝基丙烷与查尔酮的不对称Michael加成, Michael加成产物ee最高达35%.
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| 关 键 词： | 松香 合成 手性氮杂冠醚 查尔酮 不对称Michael加成 |
| 收稿时间： | 2007-07-11 |
| 修稿时间： | 2007-11-29 |
Synthesis and Catalytic Activities of Chiral Azacrown Ethers Derived from Rosin |
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| Affiliation: | (School of Chemistry & Chemical Engineering, Guangxi Normal University, Guilin 541004) |
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| Abstract: | Four chiral azacrown ethers were synthesized from rosin: N-dehyroabietyl monoaza-12-crown-4, N-dehyroabietyl monoaza-15-crown-5, N-dehyroabietyl monoaza-18-crown-6 and N-degrading- dehyroabietyl monoaza-12-crown-4, which were employed as phase-transfer catalysts in asymmetric Mi-chael addition of 2-nitropropane to chalcone, affording the corresponding Michael addition products up to 35% ee. |
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| Keywords: | rosin synthesis chiral azacrown ether chalcone asymmetric Michael addition |
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