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Michael and ring expansion reactions of 6-carboethoxy-3,5-diaryl-2-cyclohexen-1-ones
Authors:E M Afsah  M M Abou-Elzahab  M T Zimaity  G R Proctor
Institution:(1) Chemistry Department, Faculty of Science, Mansoura University, Mansoura, Egypt;(2) Department of Pure and Applied Chemistry, Strathclyde University, G1 1XL Glasgow, Scotland, U.K.
Abstract:When beta-keto-ester1 a was reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate ring expansion occurred to give substituted cyclooctadienones.Michael reactions of the title compounds1 with unsaturated ketones gave adducts, some of which underwent further cyclization reactions. A new route to agr-tetralone ring system10 via cyclization of the intermediateMichael adduct9 is described.
Michael- und Ringerweiterungsreaktionen von 6-Carboethoxy-3,5-diaryl-2-cyclohexen-1-onen
Zusammenfassung Bei der Reaktion von beta-Keto-ester1 a mit Dimethyl-acetylendicarboxylat wurden unter Ringerweiterung substituierte Cyclooctadienone erhalten. DieMichael-Reaktion der Titelverbindung1 mit ungesättigten Ketonen ergab Addukte, von denen einige weitere Cyclisierungsreaktionen eingingen. Es wird ein neuer Weg zum agr-Tetralonsystem10 über die Cyclisierung des intermediärenMichael-Addukts9 beschrieben.
Keywords:Diaryl-2-cyclohexen-1-ones  Ring expansion reactions  Cyclooctadienones  Diaryl-agr-tetralone" target="_blank">gif" alt="agr" align="BASELINE" BORDER="0">-tetralone  Synthesis
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