| 取代8-羟基喹啉钌络合物催化Friedl?nder反应合成喹啉衍生物 |
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| 引用本文： | 朱玥,陈璐,赵静,孙庆荣,杨维清,付海燕,马梦林.取代8-羟基喹啉钌络合物催化Friedl?nder反应合成喹啉衍生物[J].有机化学,2023(7):2528-2542. |
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| 作者姓名： | 朱玥 陈璐 赵静 孙庆荣 杨维清 付海燕 马梦林 |
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| 作者单位： | 1. 西华大学理学院四川省不对称合成与手性技术重点实验室;2. 四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.22072099)；;教育部春晖计划基金(No.192635)资助项目~~； |
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| 摘 要： | Friedl?nder喹啉合成法是以邻胺基芳基醛或酮与有α-亚甲基的酮环化制备喹啉的反应,报道了一种喹啉钌络合物催化Friedl?nder法合成喹啉的方法.首先,以8-羟基喹啉钌络合物为催化剂,对模板反应邻氨基苯甲醇和苯乙酮合成2-苯基喹啉进行了反应条件优化实验.重点对比研究了8-羟基喹啉钌络合物配体上不同取代基对反应收率的影响,其中5-甲基-8-羟基喹啉(1e)钌络合物催化邻氨基苯甲醇和苯乙酮合成2-苯基喹啉获得了73%的最高收率.结合IR, UV以及密度泛函理论(DFT)计算讨论了配体结构与催化性能之间的关系.提出了β-H消除形成醛过渡态,交叉aldol反应再亚胺环化,最后脱水生成目标产物的可行机理.以(1e)3Ru为催化剂,在优化的反应条件下进行了底物扩展研究,以69%～94%的收率合成了32个不同取代的喹啉衍生物,验证了方法的普适性.
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| 关 键 词： | 8-羟基喹啉钌络合物 催化 Friedl?nder反应 喹啉衍生物 |
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