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一个简捷、高效合成松叶蜂性信息素的方法
引用本文:王子坤,田伟生,潘鑫复.一个简捷、高效合成松叶蜂性信息素的方法[J].有机化学,2007,27(7):866-869.
作者姓名:王子坤  田伟生  潘鑫复
作者单位:1. 兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000
2. 中国科学院上海有机化学研究所,上海,200032
摘    要:以从甾体皂甙元降解的废弃物获取的(4R)-甲基-5-溴戊酸甲酯(4)为起始原料, 通过4与正庚基溴化镁选择性的偶联反应, 经关键合成中间体(4S)-甲基溴代十二烷(7)分别以52%和49%的总收率合成了松叶蜂性信息素(2S,3S,7S)-3,7-二甲基十五-2-醇乙酸酯(2)和丙酸酯(3).

关 键 词:松叶蜂性信息素  (4R)-甲基-5-溴戊酸甲酯  偶联反应
收稿时间:2007-1-12
修稿时间:2007-01-112007-04-05

A Concise Synthesis of the Sex Pheromones of Pine Sawflies
WANG Zi-Kun,TIAN Wei-Sheng,PAN Xin-Fu.A Concise Synthesis of the Sex Pheromones of Pine Sawflies[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2007,27(7):866-869.
Authors:WANG Zi-Kun  TIAN Wei-Sheng  PAN Xin-Fu
Institution:a State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Department of Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000; b Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032
Abstract:Starting from methyl (R)-5-bromo-4-methylpentanoate (4) obtained from the waste in the degra-dation of steroid sapogenin, (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate (2) and propionate (3) were synthesized via the coupling reaction of 4 with heptyl Grignard in 52% and 49% overall yields respectively.
Keywords:sex pheromone of Pine sawfly  methyl (R)-5-bromo-4-methylpentanoate  coupling reaction
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