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| 利用工业废弃物中获得的(R)-5-甲基-δ-戊酸内酯为原料合成(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇 | |
| 引用本文： | 李涛,黄贤贵,林静容,金荣华,田伟生. 利用工业废弃物中获得的(R)-5-甲基-δ-戊酸内酯为原料合成(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇[J]. 化学学报, 2007, 65(12): 1165-1171 |
| 作者姓名： | 李涛 黄贤贵 林静容 金荣华 田伟生 |
| 作者单位： | 1. 中国科学院上海有机化学研究所,上海,200032 2. 上海师范大学资源化学室验室,上海,200234 3. 中国科学院上海有机化学研究所,上海,200032;上海师范大学资源化学室验室,上海,200234 |
| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.20472052)资助项目. |
| 摘 要： | (2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇(1)是维生素E、维生素K和植醇的基本结构单元. 利用从甾体皂甙元氧化降解产生的工业废弃物中所获得的手性化合物(R)-5-甲基-δ-戊酸内酯(6), 先将其转化成为化学性质稳定的(4R)-甲基-5-甲氧甲氧基戊酸甲酯(7), 再经十二步反应, 以14.1%的总收率合成得到了目标化合物(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇(1). |
| 关 键 词： | 全合成 维生素E侧链 (2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇 |
| 收稿时间： | 2006-04-26 |
| 修稿时间： | 2006-04-262007-01-29 |
Total Synthesis of (2R,6R)-2,6,10-Trimethylundecan-1-ol with (R)-5-Methyl-δ-valerolactone from the Industrial Waste |
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| LI,Tao,HUANG,Xian-Gui,LIN,Jing-Rong,JIN,Rong-Hua,Tian,Wei-Sheng. Total Synthesis of (2R,6R)-2,6,10-Trimethylundecan-1-ol with (R)-5-Methyl-δ-valerolactone from the Industrial Waste[J]. Acta Chimica Sinica, 2007, 65(12): 1165-1171 | |
| Authors: | LI Tao HUANG Xian-Gui LIN Jing-Rong JIN Rong-Hua Tian Wei-Sheng |
| Affiliation: | a Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;b Laboyatory of Resource Chemistry, Shanghai Normal University, Shanghai 200234 |
| Abstract: | (2R,6R)-2,6,10-Trimethylundecan-1-ol (1), which is a basic structural unit of Vitamin E, Vitamin K and phytol, was synthesized starting from methyl (4R)-methyl-5-methoxymethoxyl valerate (7) in 12 steps and in 14.1% overall yield. The later was prepared from (R)-5-methyl-δ-valerolactone (6), a chiral building block obtained from the industrial waste in the degradation of steroidal sapogenin. |
| Keywords: | total synthesis vitamin E side chain (2R 6R)-2 6 10-trimethylundecan-1-ol |
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