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三[(S)-α,α-二(4-甲基苯基)-2-吡咯烷甲醇]膦酰胺催化链状酮酯化合物的不对称还原反应
引用本文:陈丽燕,谈东兴,韩福社.三[(S)-α,α-二(4-甲基苯基)-2-吡咯烷甲醇]膦酰胺催化链状酮酯化合物的不对称还原反应[J].应用化学,2022,39(3):425-438.
作者姓名:陈丽燕  谈东兴  韩福社
作者单位:1.中国科学院长春应用化学研究所,中国科学院高性能合成橡胶及其复合材料重点实验室,长春 130022;2.中国科学技术大学应用化学与工程学院,合肥 230026
基金项目:国家自然科学基金(22071235)
摘    要:报道了三[(S)-α,α-二(4-甲基苯基)-2-吡咯烷甲醇]膦酰胺催化剂催化链状酮酯化合物的不对称还原反应。 研究发现,该方法对碳链长为5~11的链状酮酯具有较好的催化效果,在物质的量分数为5%手性膦酰胺催化作用下,产物手性羟基酯化合物的收率最高可达89%,对映体过量(ee)值最高可达95%。 此方法为手性链状羟基酯衍生物的合成提供了新选择。

关 键 词:酮酯化合物  羟基酯化合物  手性膦酰胺  不对称还原。  
收稿时间:2021-03-15

Asymmetric Reduction of Chain Aliphatic Ketoesters Catalyzed by Tris[(S)?α,α?bis(4?methylphenyl)?2?pyrrolidine methanol]phosphonamide
Li-Yan CHEN,Dong-Xing TAN,Fu-She HAN.Asymmetric Reduction of Chain Aliphatic Ketoesters Catalyzed by Tris[(S)?α,α?bis(4?methylphenyl)?2?pyrrolidine methanol]phosphonamide[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2022,39(3):425-438.
Authors:Li-Yan CHEN  Dong-Xing TAN  Fu-She HAN
Institution:1.CAS Key Lab of High-Performance Synthetic Rubber and Its Composite Materials,Changchun Institute of Applied Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Changchun 130022,China;2.Academy of Applied Chemistry and Engineering University of Science and Technology of China,Hefei 230026,China
Abstract:The asymmetric reduction of chain aliphatic ketoesters catalyzed by tris[(S)?α,α?bis(4-methylphenyl)-2-pyrrolidine methanol]phosphonamide was reported. The protocol displays good catalytic efficiency for the chain ketoesters with the carbon number of 5-11. With the presence of molar fraction 5% of the chiral phosphonamide catalyst, the yield of the chiral hydroxy esters is up to 89% and the enantionmeric excesses (ee) value is up to 95%. This method provides an alternative option for the synthesis of chiral γ- or δ- hydroxy esters.
Keywords:Ketoesters  Hydroxy esters  Chiral phosphonamide  Asymmetric reduction  
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