Hetero-Diels-Alder reaction of some 1,3-diaza-1,3-butadienes with ketenes. Synthesis of functionalized pyrimido[1,2-b]-benzothiazoles and 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidines |
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Authors: | K Bogdanowicz-Szwed M Krasodomska |
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Institution: | (1) Department of Organic Chemistry, Jagiellonian University, PL-30060 Kraków, Poland |
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Abstract: | Summary Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes (1a–c) with various ketenes and chloroketenes results in the formation of substituted 4-oxo-pyrimido2,1-b]benzothiazoles (4a–d) and 1,3,4-thiadiazolo3,2-a]pyrimido-4-ones (4e,f). Reaction of 1,3-diaza-1,3-butadienes1d,e with ketenes and chloroketenes leads to the 2-morpholine-substituted compounds7 and15, respectively. All reactions proceedvia formation of 4+2] cycloadducts that eliminate methylthiol, methylsulfenyl chloride, or morpholine.
Hetero-Diels-Alder-Reaktion einiger 1,3-Diaza-1,3-butadiene mit Ketenen. Synthese funktionalisierter Pyrimido1,2-b]benzothiazole und 1,3,4-Thiadiazolo3,2-a]pyrimidine Zusammenfassung Die Reaktion der 1,3-Diaza-1,3-butadiene1a–c mit verschiedenen Ketenen und Chlorketenen führt zu substituierten 4-Oxo-pyrimido2,1-b]benzothiazolen (4a–d) und 1,3,4-Thiadiazolo3,2-a]pyrimido-4-onen(4e,f). Die 1,3-Diaza-1,3-butadiene1d,e ergeben mit Ketenen und Chlorketenen die 2-Morpholin-substituierten Verbindungen7 und15. Alle Reaktionen verlaufen über 4+2]-Cycloaddukte, die Methylthiol, Methylsulfenylchlorid oder Morpholin eliminieren. |
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Keywords: | HeteroDiels-Alder Reaction 1 3-Diaza-1 3-butadienes Ketenes Pyrimido[1 2-b]benzothiazoles 1 3 4-Thiadiazolo[3 2-a]pyrimidines |
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