| 发展高效的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应及其合成应用 |
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| 引用本文： | 徐广庆,赵庆,汤文军. 发展高效的不对称Suzuki-Miyaura偶联反应及其合成应用[J]. 有机化学, 2014, 0(10): 1919-1940 |
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| 作者姓名： | 徐广庆 赵庆 汤文军 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所 生命有机化学国家重点实验室 上海 200032 |
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| 基金项目： | the National Natural Science Foundation of China，the Science and Technology Commission of Shanghai Municipality，the“Thousand Plan”Youth Program.国家自然科学基金，上海浦江人才计划，中组部青年千人计划资助项目 |
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| 摘 要： | ![]()
为解决不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中活性和选择性问题,我们设计并发展了一系列结构刚性的手性联芳基单膦配体.在发展高活性的大位阻交叉偶联反应方面,成功地实现了邻位四取代芳基芳基之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联,并发展了官能团化的大位阻交叉偶联,在邻位二取代芳基溴苯与二级烷基硼酸之间的大位阻芳基烷基交叉偶联中也取得进展.在发展高立体选择性的交叉偶联反应方面,我们采用手性大位阻单膦配体和底物间次级作用相结合的设计理念,利用苯并噁唑啉酮辅基和芳基间的π-π作用,成功地发展了高立体选择性的邻位酰基化芳基芳基间不对称Suzuki-Miyaura偶联;利用极性基团双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰基(BOP)辅基和芳基间的极性π作用,成功地实现了应用性强的邻位氧基取代芳基芳基间高效不对称Suzuki-Miyaura偶联.最后我们首次将高效的不对称SuzukiMiyaura偶联方法学应用于天然产物合成,完成了手性联芳基天然产物Korupensamine A和Korupensamine B的高效不对称合成,并完成天然产物Michellamine B的立体选择性全合成.
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| 关 键 词： | 单膦配体 大位阻 Suzuki-Miyaura偶联 不对称 次级作用 全合成 |
Development of Efficient Asymmetric Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Applications in Synthesis |
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| Xu Guangqing,Zhao Qing,Tang Wenjun. Development of Efficient Asymmetric Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Applications in Synthesis[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014, 0(10): 1919-1940 |
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| Authors: | Xu Guangqing Zhao Qing Tang Wenjun |
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| Affiliation: | Xu,Guangqing;Zhao,Qing;Tang,Wenjun;State Key Laboratory of Bio-organic and Natural Products Chemistry,Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Science; |
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| Abstract: | ![]()
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| Keywords: | monophosphorus ligand sterically demanding Suzuki-Miyaura coupling secondary interaction total synthesis |
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