Bent bonds in cis-1,2,3-tricyanocyclopropane

The electronic structure of cis-l,2,3-tricyanocyclopropane has been studied by the maximum overlap method, using Clementi atomic orbitals. It is assumed that the bond energies are proportional to the corresponding overlap integrals. Scale factors were checked on the ethylene, vinylcyanide and tetracyanoethylene. Bent bonds in the cis-1,2,3-tricyanocyclopropane ring are confirmed. The possibility of the complex hybridisation in strained molecules is discussed. It is shown that the principle of maximum overlap necessarily leads to real hybridisation and consequently to the bent bonds.

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Zusammenfassung Die Elektronenstruktur von cis-1,2,3-Tricyanocyclopropan wurde mit der Methode der maximalen Überlappung und unter Verwendung von Clementi-Funktionen untersucht. Dabei wurde angenommen, daß die Bindungsenergien proportional zu den entsprechenden Überlappungsintegralen sind. Die entsprechenden Faktoren wurden an Äthylen, Vinylzyanid und Tetrazyanoäthylen getestet. Die Ergebnisse zeigen, daß die Bindungen im cis-1,2,3-Tricyanocyclopropanring gekrümmt sind. In diesem Zusammenhang wurde auch auf die Möglichkeit komplexer Hybride in gespannten Molekülen eingegangen. Es zeigt sich dabei, daß das Prinzip der maximalen Überlappung notwendig zu reellen Hybriden und damit zu gekrümmten Bindungen führt.

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Résumé La structure électronique du cis-1,2,3, tricyanocyclopropane a été étudiée en utilisant la méthode du recouvrement maximum pour les orbitales atomiques de Clémenti. On suppose que les énergies de liaison sont proportionelles aux intégrales de recouvrement correspondantes. Les facteurs d'ajustement ont été testés sur l'éthylène, le cyanure de vinyle et le tétracyanoéthylène. L'existence de liaisons courbes dans le cycle du cis-1,2,3, tricyanocyclopropane est confirmée. On discute de la possibilité de l'hybridation complexe dans les molécules à tensions internes. Il est montré que le principe du recouvrement maximum conduit nécessairement à une hybridation réelle et par conséquent à des liaisons courbes.

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On leave from the Institute for Nuclear Sciences Boris Kidri, Beograd, Yugoslavia.