单重态氧化物 IV: 6-取代-1,4-环辛二烯的光敏氧化反应 |
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引用本文: | 陈东立,王夺元,萧绪玲.单重态氧化物 IV: 6-取代-1,4-环辛二烯的光敏氧化反应[J].化学学报,1989,47(2). |
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作者姓名: | 陈东立 王夺元 萧绪玲 |
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作者单位: | 中国科学院感光化学研究所 |
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摘 要: | 6-取代-1,4-环辛二烯与单重态氧立体有选择地氧化成顺式5,8-和反式5,6-二取代-1,3-环辛二烯的含氧衍生物. 依据产物的分子结构推知, 6-取代-1,4-环辛二烯发生“ene"反应时的优势构象不同于环辛烷, 而是具有角张力的扭曲构象(1), 这为研究环烯的分子构象提供了一种实验方法.用Monroe法测定了6-取代-1,4-环辛二烯对单重态氧反应的β值. 其反应活性顺序为:3>1>4>1, 5-环辛二烯>2>5. 表明推电子取代基增加了同单重态氧反应的能力, 而吸电子取代基则降低了同单重态氧的反应能力, 但是不论取代基性质如何, 都不能改变“ene"反应的本质.
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关 键 词: | 分子结构 电子效应 单线态氧 光敏化氧化 环辛二烯 P |
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