| 新型苯甘氨酸衍生物“刷型”手性固定相的制备及其应用 |
| |
| 引用本文： | 宾琴,付克勤,张俊俊,陈伟,柏正武.新型苯甘氨酸衍生物“刷型”手性固定相的制备及其应用[J].合成化学,2015,23(1):1-6. |
| |
| 作者姓名： | 宾琴 付克勤 张俊俊 陈伟 柏正武 |
| |
| 作者单位： | 武汉工程大学化学与环境工程学院,湖北武汉,430073 |
| |
| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目 |
| |
| 摘 要： | 以氨基酸(1a~1c)为原料,经两步反应合成了3个N-酰基-D-苯甘氨酸甲酯(4a~4c);D-2-氯苯甘氨酸和3,5-二甲基苯甲酰氯或D-4-氯苯甘氨酸和3,5-二硝基苯甲酰氯分别经缩合反应合成了N-3,5-二甲基苯甲酰基-D-2-氯苯甘氨酸(6)或N-3,5-二硝基苯甲酰基-D-4-氯苯甘氨酸(7)。其中4b,4c,6和7为新化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。分别以胺-酯交换法和缩合反应将4a,4c,6和7固定在氨丙基硅胶表面,制得4种新型的"刷型"手性固定相4a',4c',6'和7'。研究结果表明,以缩合法制备的6'和7'的手性选择体负载量相对较高,分别为0.24 mmol·g-1和0.33 mmol·g-1。以胺-酯交换法制备的4a'和4c'的负载量分别为0.11 mmol·g-1和0.10 mmol·g-1。用4-二甲基氨基吡啶和1-羟基苯并三唑为催化剂能避免N-酰基-D-苯甘氨酸甲酯在固定化反应中的消旋化。初步评价了6'的分离性能,结果显示6'在以乙腈-水为流动相时有较好的对映体选择性。
|
| 关 键 词： | 苯甘氨酸衍生物 手性固定相 消旋化 固定化方法 制备 应用 |
Preparation and Application of Novel Brush-type Chiral Stationary Phases Based on Phenylglycine Derivatives |
| |
| BIN Qin
,
FU Ke-qin
,
ZHANG Jun-jun
,
CHEN Wei
,
BAI Zheng-wu.Preparation and Application of Novel Brush-type Chiral Stationary Phases Based on Phenylglycine Derivatives[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2015,23(1):1-6. |
| |
| Authors: | BIN Qin FU Ke-qin ZHANG Jun-jun CHEN Wei BAI Zheng-wu |
| |
| Abstract: | |
| |
| Keywords: | phenylglycine derivative chiral stationary phase racemization immobilization method preparation application |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
|
